PHPでPCの機種依存文字を検出し、変換（削除）するには以下のようにします。

function replace_kishu_kanji( $subject='' ){
  $search  = array( '①', '②', '③', '④', '⑤', '⑥', '⑦', '⑧', '⑨', '⑩', '⑪', '⑫', '⑬', '⑭', '⑮', '⑯', '⑰', '⑱', '⑲', '⑳', 'Ⅰ', 'Ⅱ', 'Ⅲ', 'Ⅳ', 'Ⅴ', 'Ⅵ', 'Ⅶ', 'Ⅷ', 'Ⅸ', 'Ⅹ', '㍉', '㌔', '㌢', '㍍', '㌘', '㌧', '㌃', '㌶', '㍑', '㍗', '㌍', '㌦', '㌣', '㌫', '㍊', '㌻', '㎜', '㎝', '㎞', '㎎', '㎏', '㏄', '㎡', '㍻', '〝', '〟', '№', '㏍', '℡', '㊤', '㊥', '㊦', '㊧', '㊨', '㈱', '㈲', '㈹', '㍾', '㍽', '㍼', '∮', '∑', '∟', '⊿', '纊', '褜', '鍈', '銈', '蓜', '俉', '炻', '昱', '棈', '鋹', '曻', '彅', '丨', '仡', '仼', '伀', '伃', '伹', '佖', '侒', '侊', '侚', '侔', '俍', '偀', '倢', '俿', '倞', '偆', '偰', '偂', '傔', '僴', '僘', '兊', '兤', '冝', '冾', '凬', '刕', '劜', '劦', '勀', '勛', '匀', '匇', '匤', '卲', '厓', '厲', '叝', '﨎', '咜', '咊', '咩', '哿', '喆', '坙', '坥', '垬', '埈', '埇', '﨏', '塚', '增', '墲', '夋', '奓', '奛', '奝', '奣', '妤', '妺', '孖', '寀', '甯', '寘', '寬', '尞', '岦', '岺', '峵', '崧', '嵓', '﨑', '嵂', '嵭', '嶸', '嶹', '巐', '弡', '弴', '彧', '德', '忞', '恝', '悅', '悊', '惞', '惕', '愠', '惲', '愑', '愷', '愰', '憘', '戓', '抦', '揵', '摠', '撝', '擎', '敎', '昀', '昕', '昻', '昉', '昮', '昞', '昤', '晥', '晗', '晙', '晴', '晳', '暙', '暠', '暲', '暿', '曺', '朎', '朗', '杦', '枻', '桒', '柀', '栁', '桄', '棏', '﨓', '楨', '﨔', '榘', '槢', '樰', '橫', '橆', '橳', '橾', '櫢', '櫤', '毖', '氿', '汜', '沆', '汯', '泚', '洄', '涇', '浯', '涖', '涬', '淏', '淸', '淲', '淼', '渹', '湜', '渧', '渼', '溿', '澈', '澵', '濵', '瀅', '瀇', '瀨', '炅', '炫', '焏', '焄', '煜', '煆', '煇', '凞', '燁', '燾', '犱', '犾', '猤', '猪', '獷', '玽', '珉', '珖', '珣', '珒', '琇', '珵', '琦', '琪', '琩', '琮', '瑢', '璉', '璟', '甁', '畯', '皂', '皜', '皞', '皛', '皦', '益', '睆', '劯', '砡', '硎', '硤', '硺', '礰', '礼', '神', '祥', '禔', '福', '禛', '竑', '竧', '靖', '竫', '箞', '精', '絈', '絜', '綷', '綠', '緖', '繒', '罇', '羡', '羽', '茁', '荢', '荿', '菇', '菶', '葈', '蒴', '蕓', '蕙', '蕫', '﨟', '薰', '蘒', '﨡', '蠇', '裵', '訒', '訷', '詹', '誧', '誾', '諟', '諸', '諶', '譓', '譿', '賰', '賴', '贒', '赶', '﨣', '軏', '﨤', '逸', '遧', '郞', '都', '鄕', '鄧', '釚', '釗', '釞', '釭', '釮', '釤', '釥', '鈆', '鈐', '鈊', '鈺', '鉀', '鈼', '鉎', '鉙', '鉑', '鈹', '鉧', '銧', '鉷', '鉸', '鋧', '鋗', '鋙', '鋐', '﨧', '鋕', '鋠', '鋓', '錥', '錡', '鋻', '﨨', '錞', '鋿', '錝', '錂', '鍰', '鍗', '鎤', '鏆', '鏞', '鏸', '鐱', '鑅', '鑈', '閒', '隆', '﨩', '隝', '隯', '霳', '霻', '靃', '靍', '靏', '靑', '靕', '顗', '顥', '飯', '飼', '餧', '館', '馞', '驎', '髙', '髜', '魵', '魲', '鮏', '鮱', '鮻', '鰀', '鵰', '鵫', '鶴', '鸙', '黑', 'ⅰ', 'ⅱ', 'ⅲ', 'ⅳ', 'ⅴ', 'ⅵ', 'ⅶ', 'ⅷ', 'ⅸ', 'ⅹ', '￤', '＇', '＂' );
  $replace = array('(1)','(2)','(3)','(4)','(5)','(6)','(7)','(8)','(9)','(10)','(11)','(12)','(13)','(14)','(15)','(16)','(17)','(18)','(19)','(20)','I','II','III','IV','V','VI','VII','VIII','IX','X','ミリ','キロ','センチ','メートル','グラム','トン','アール','ヘクタール','リットル','ワット','カロリー','ドル','セント','パーセント','ミリバール','ページ','mm','cm','km','mg','kg','cc','m2','平成' );
  $result = str_replace($search, $replace, $subject);
  return $result;
}

$test = '①テスト2㍉3日本語のテストです';
$result = replace_kishu_kanji($test);
echo $test;

PHPから動的にPDFを生成し出力やプリントするには古くは【FPDF】を使用しましたが、現在では【TCPDF】を使用します。 TCPDFを利用するメリットは以下のとおり

・文字コード「UTF-8」が使用できる
・TTFフォントを変換しなくても使用できる（自動変換が行われる）

1. TCPDFのダウンロードと設置

http://sourceforge.net/projects/tcpdf/files/ からダウンロードしてフォルダごとサーバにアップロード

2. フォント（.ttf）のアップロード

【tcpdf/fonts】の中に【ttf】フォルダを作ってそこにフォントファイルをアップロードします。

3. TCPDFを使ったPHPからのPDF出力

デフォルトで入っている「Helvetica」と自分でアップロードした「IPAゴシック」を使ってPDF出力する例
「IPAゴシック」のフォントファイルは http://ipafont.ipa.go.jp/old/ipafont/download.html からダウンロードし （ ./tcpdf/fonts/ttf/ipaexg.ttf ）に置いておきます

require_once('tcpdf/tcpdf.php');
$pdf = new TCPDF("L", "mm", "A4", true, "UTF-8" );
$pdf->setPrintHeader(false);
$pdf->setPrintFooter(false);
$pdf->AddPage();
$font = new TCPDF_FONTS();
// フォント：helvetica
$font_0 = $font->addTTFfont( 'フォントファイルまでのフルパス/helvetica.php');
$pdf->SetFont($font_0 , '', 32,'',true);
$pdf->Text(0, 0, "alphabetica ABCDEFG" );
// フォント：IPAゴシック
$font_1 = $font->addTTFfont('フォントファイルまでのフルパス/ipaexg.ttf');
$pdf->SetFont($font_1 , '', 32,'',true);
$pdf->Text(0, 15, "美しい日本語のフォントを表示" );
$pdf->Output("cd_cover_template.pdf", "I");

● 4. PHPでTCPDFを使ってHTMLをPDF化する

https://qiita.com/noratmt/items/d0bc4bc95eaf92d07ca6